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Churchill visitó Cuba por primera vez en 1895, con solo 21 años. Como joven oficial en los 4th Hussars, con base en Londres, estaba deseoso de participar en acciones militares. Su primer contacto con Cuba duró solo unas semanas, pero no sería la última vez que visitaría la isla caribeña bañada por el sol.
A principios de 1946, claramente exhausto tras asumir su arduo papel en la Segunda Guerra Mundial, Churchill cruzó el Océano Atlántico por invitación del presidente Truman; aprovechó la ocasión para visitar Cuba por segunda vez, aunque en esta ocasión como estadista veterano.
Es evidente que muchos cubanos se alegraron de ver a Churchill durante su estancia en la isla. Del mismo modo, Churchill parecía disfrutar de su tiempo en Cuba, especialmente cuando fumaba sus puros favoritos de La Habana. De hecho, cuando el ex primer ministro recibió como regalo 500 puros Romeo y Julieta, su marca favorita de puros, se dice que se alegró mucho.
La colección Churchill rinde homenaje a Sir Winston Leonard Spencer-Churchill, un hombre extraordinario que apreció las cosas más buenas de la vida y que se enamoró de Cuba y de sus ciudadanos amables.
